1986和郑怡合唱「我和你」首次在歌坛发声。
1988出版个人首张大碟『爱要怎麽说』。
1988获得中国时报【最佳新人奖】-亚军、【年度十大金曲排行】-亚军、【89年全年新加坡电台龙虎榜最高荣誉歌曲】。
1989出版第二张个人大碟『等著你.爱著你』。
1989专辑中「爱到最高点」为『心中有国旗』主题曲。
1989出版合辑『我们II』,10月「生日快乐」歌被选为三台联播的『国庆晚会』节目的活动主题。
1989出版第三张大碟『我最爱的朋友』。
1989「等著你.爱著你」为【新加坡电台龙虎榜历年来最高票选】。
1989新加坡电台十大龙虎榜No.2。
1989「我最爱的朋友」为90年新加坡十大龙虎榜金曲No.4。
1989「关於爱情」(与马玉芬合唱)为89年新加坡电台十大龙虎榜No.4。
1989演唱统一苏活饮料广告歌「O型的人」(此首后来有收录在『真爱精选辑』)。.
1990获得『第一届金曲奖最佳新人奖』。
1990出版第四张大碟『特别的爱给特别的你』,入围第二届金曲奖『最佳演唱专辑制作人奖』。
1990「特别的爱给特别的你」入围金曲奖『年度歌曲』, 在台湾,新加坡,香港各地排行榜居高不下。
1990「寂寞公路」获得金曲奖『最佳录音奖』。
1991出版『少年张三丰』电影原声带专辑。
1991出版第五张大碟『爱的过火』。
1991伍思凯作曲的「一生中最爱」获得28届金马奖『最佳电影歌曲』。
1991演唱【可口可乐探亲篇】广告曲「相知」(收录在『特别的爱给特别的你』)。
1992「爱的过火」入围金曲奖『最佳男演唱人』。
1992 演出【雅柏表】广告片。
1992出版第六张大碟『不同』。
1993出版个人精选辑『我真的很不错』。
1993「我真的很不错」被选为『国家产品形象』主题曲, 此后成为中华职棒开赛主题曲。
1993出版个人精选辑『真爱精选辑』。
1993加盟点将唱片公司。
1993推出全新风格大碟『最爱是你』。
1993「最爱是你」为卫视中文台日剧『最爱是你』主题曲。
1993 演唱『77乳加巧克力』广告曲「分享」。
1994演唱「曼陀珠」广告曲。
1994在台北国父纪念馆及台中中山堂与优客李林.张清芳.蔡琴合办[五星点将]演唱会。
1994出版第八张大碟『爱与愁』。
1994「最爱是你」入围第六届金曲奖『年度歌曲』、『最佳国语男演唱人』、『最佳演唱专辑制作人』。
1995在拉斯维加斯与连丽闪电结婚。
1995出版第九张大碟『心动了』, 并收录了一些小伍曾被翻唱的作品『情网』、『不只是朋友』...等等。
1996出版第十张大碟『你爱谁』。
1997出版第十一张大碟『舞月光』,单曲「玩火」为新加坡戒菸活动主题曲,并担任张信哲唱片制作人。
1998前往美国波士顿Berklee音乐学院继续进修专辑因故顺延至1999年初年底返国制作唱片。
1999加盟EMI唱片公司出版第十二张大碟『怎麽做朋友』。
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