许冠杰在丽晶酒店献唱歌曲时认识了琳宝·弗莱明，之后二人相恋。1971年12月30日，许冠杰与琳宝·弗莱明在美国结婚。多年来，两人一直恩爱如初。
许冠杰于1992年宣布退出歌坛，并且还在香港红勘体育馆举行41场“告别乐坛演唱会”。1993年其主演了喜剧电影《水浒笑传》，之后便淡出了影坛。 2004年再度复出歌坛，并且在香港红磡体育馆举办38场个人演唱会。2005年获得了CASH金帆音乐奖音乐成就大奖。 2010年在广州体育馆举办个人演唱会。并于2014年在上海举办个人演唱会。
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